:gift_heart: :gift_heart: Janna :gift_heart: :gift_heart:

Inicialmente, Anna usa a Jeremy para recuperar su sangre, pero ella se enamora de él en el proceso y comienza a sentirse culpable por sus planes, solo para descubrir que él también la está usando para acercarse a Vicki. Más tarde comienzan a salir, pero están destrozados por la muerte de Anna. Cuando Anna regresa como un fantasma, Jeremy la identifica como el amor de su vida y engaña a Bonnie con ella besándola, antes de que se separen una vez más.

Mientras investiga su trabajo de historia en la biblioteca, Jeremy se encuentra con Anna después de que ella empuja algunos libros sobre él. Ella lo ayuda con su investigación debido al hecho de que ella conoce bien la biblioteca. Comienzan un debate amistoso sobre la existencia de los vampiros, y Anna hace una amplia investigación propia para demostrar su existencia a Jeremy. Comienzan a salir, pero Jeremy le advierte que está en el rebote de Vicki.

Jeremy comienza a evitar a Anna y le dice a Damon que puede ser rara. Con la intención de descubrir quién es Anna, Damon anima a Jeremy a reunirse con ella, lo cual él hace, y Damon la reconoce como la hija de Pearl. Jeremy invita a Anna a la fiesta de Duke en el bosque, y ella acepta hacerlo por conveniencia. En la fiesta, Jeremy le pide a Anna que sea su novia, pero ella le dice que se va de la ciudad. Jeremy besa a Anna, pero ve que sus ojos cambian. Antes de que él pueda preguntarle al respecto, Ben, el tipo que Anna giró para poder ayudarla a recuperar a su madre, lo deja inconsciente. Anna le dice a Ben que no tuvo que golpear a Jeremy tan fuerte, lo que demuestra que ella se preocupa por él. Ella se enfrenta a Elena en la tumba y reconoce que estaba lista para usar la sangre de Jeremy para resucitar a su madre, pero puede conformarse con la de Elena.

Anna luego llega a la casa de Jeremy, revelando que sus planes cambiaron. Mientras prepara la cena, Jeremy deliberadamente corta su mano para demostrar que Anna es un vampiro y la alienta a que lo muerda. Ella cede y bebe de él, pero luego huye, incapaz de controlarse.

Ella aparece en su habitación, diciéndole que podría haberlo hecho, y debería haberlo hecho. Él ite que quiere convertirse en un vampiro. Anna dice que hay tres razones para rechazar a alguien (por esclavo, venganza o amor) y que no encaja en ninguna de las categorías. Eventualmente cede y acepta darle la vuelta, pero se retira una vez que se encuentra el cuerpo de Vicki y se rompe el corazón al darse cuenta de que solo quería convertirse en vampiro porque pensaba que Vicki era uno. Él trata de disculparse, pero ella desaparece. Cuando Anna se enfrenta a él por usarla, él le dice que él sabe que ella solo se hizo amigo de él por su sangre. Lo llaman par y reanudan su amistad. Poco después, tienen relaciones sexuales por primera vez.

Pearl obliga a Anna a irse con ella, por lo que Anna le dice adiós a Jeremy, que está durmiendo. Anna luego visita a Jeremy, informándole que John mató a su madre y la consuela. Ella toma la decisión de abandonar la ciudad y le pide a Jeremy que vaya con ella, ofreciéndole convertirlo en un vampiro. Él la rechaza, y ella deja un frasco de su sangre por si cambia de opinión.

Anna visita a Jeremy en el Día del Fundador para advertirle que los vampiros de la tumba buscan a las familias fundadoras, incluido Jeremy. Sin embargo, el dispositivo se activa y los agentes arrastran a Anna, a pesar de las protestas de Jeremy.

Damon le dice a Jeremy que vio a Anna morir y expresa cómo quería ayudarla, pero no pudo debido al dolor infligido por el dispositivo. Se ofrece a borrar los recuerdos de Jeremy de ella, como lo hizo después de la muerte de Vicki, pero se niega porque no quiere que haya un agujero sin saber por qué está allí. Luego toma la sangre y la sobredosis de Anna en las pastillas de Elena.

Después de que Elena encuentra a Jeremy inconsciente, se enfurece al enterarse de que está decepcionado de que no sea un vampiro. Luego les dice a Elena y Stefan que Anna está muerta.

Jeremy es asesinado a tiros por Liz, y su resurrección se lleva a cabo con las consecuencias prometidas. Él baja y ve a Anna y Vicki paradas frente a él.

Jeremy continúa viendo a Anna y Vicki, y Anna finalmente le dice a Jeremy que no confíe en Vicki.

Anna visita a Jeremy y lo despierta, feliz de poder escucharla. Él dice que estaba soñando con ella. Luego se le aparece, intentando advertirle sobre la oscuridad. Él decide cerrarla, molestarla porque no quiere estar sola.

Jeremy le pide a Anna información sobre Mikael. Sin embargo, ella le dice que no quiere ayudar a Damon y Katherine, lo que lleva a Damon lastimar a Jeremy. Anna se rinde y le dice a Jeremy dónde pueden encontrar a Mikael.

Anna le advierte a Jeremy sobre la oscuridad que siente a su alrededor. Ella luego es testigo de la pelea entre Jeremy y Bonnie. Ella le dice que no debería estar pensando en ella cuando está con Bonnie. Jeremy afirma que no puede parar y ella ite que siente lo mismo. Se dan cuenta de que pueden tocar.

Anna y Jeremy están en la plaza del pueblo escuchando a Tobias Fell dar un discurso y ella bromea sobre cómo los fundadores se robaron a los vampiros. Luego se toman de la mano mientras miran. Cuando Elena le pide a Jeremy que trate de comunicarse con Lexi en el Otro Lado, Anna le dice que no todos los espíritus sobrenaturales van allí para que algunos de ellos encuentren la paz. Elena pregunta si Anna está allí con ellos, pero Anna le dijo a Jeremy que le dijera que no era porque no le gustaría. Más tarde, en el baño de Mystic Grill, Anna y Jeremy comparten un beso. Desconocido para ellos, Bonnie ha lanzado un hechizo de revelación y son atrapados por Elena quien les grita por lo que han hecho.

En la noche de la iluminación, Anna y Jeremy se encuentran. Caroline llama a Jeremy y acusa a Anna de robar el collar. Jeremy la defiende y dice que ella nunca lo tomaría. Elena aparece y también acusa a Anna de llevarse el collar. Jeremy continúa defendiéndola y le dice a Elena que siempre amó a Anna y que siempre ha sido ella. Elena dice que no puede amar a un fantasma por el resto de su vida. Anna aparece con el collar y Elena se va. Anna se disculpa con Jeremy por tomarlo y le dice que tenía miedo de estar sola en el Otro Lado y quería más tiempo para encontrar a su madre. Jeremy le dice a Anna que todavía se pueden ver pero Anna dice que no deberían. Jeremy intenta hablar con Bonnie, pero ella no le da la oportunidad de explicar porque no cree que se merezca la oportunidad de contarle.