Antes do início da série, seus pais morreram em um trágico acidente de carro onde Elena conseguiu sobreviver graças a um vampiro, Stefan Salvatore, que a resgatou antes que ela pudesse se afogar. Como forma de lidar com o acidente, ele começou a traficar e usar drogas, mas logo parou após a morte de sua primeira namorada, Vicki Donovan, que supostamente morreu de overdose. Após o assassinato de sua segunda namorada, Anna, Jeremy propositalmente teve uma overdose de pílulas depois de beber sangue de vampiro na esperança de se tornar um vampiro para que ele pudesse desligar seu interruptor de humanidade. No entanto, sua tentativa de se tornar um vampiro falhou, e o sangue curou os danos que as pílulas causaram ao seu sistema.

Mais tarde, ele começou um relacionamento romântico com Bonnie Bennett, que terminou depois que ele foi pego beijando o fantasma corpóreo de Anna em Ghost World. Jeremy foi baleado pelo xerife Forbes depois que Damon se esquivou da bala em As I Lay Dying e foi revivido por Bonnie, que é uma bruxa e que na época estava canalizando o poder de mais de cem bruxas massacradas no cemitério de bruxas. No entanto, o feitiço que o fez ser revivido também lhe deu o poder de ver fantasmas, fazendo com que ele fosse assombrado pelos fantasmas de suas namoradas mortas, Vicki e Anna.

Após vivenciar múltiplos eventos traumáticos como resultado do drama sobrenatural em sua cidade, incluindo ser obrigado por Klaus a ficar na frente de um carro em alta velocidade, Elena temeu por sua segurança e arranjou para que Damon o obrigasse a morar com amigos da família em Denver. Ele retornou a Mystic Falls depois que Elena e Damon descobriram que Klaus sabia onde ele estava morando e viajou para trazê-lo de volta.

Ele foi revelado como um potencial caçador de vampiros sobrenaturais e, após a morte de Connor Jordan, ativou sua filiação aos Cinco. Após ajudar o Professor Shane a libertar Silas de sua tumba, ele foi forçado por Katherine Pierce a ressuscitar o imortal, que então drenou seu sangue e quebrou seu pescoço. Ele foi capaz de sobreviver a inúmeras mortes devido ao anel Gilbert, mas desde que se tornou um caçador sobrenatural, o anel não funcionou mais nele, e sua morte tornou-se permanente. Seu cadáver foi queimado dentro da casa dos Gilbert logo depois, quando Elena, perturbada após perder a última família biológica que lhe restava, não ou mais viver na casa e ateou fogo à casa, argumentando que essa era a única história crível para a morte de Jeremy.

Jeremy retorna a Mystic Falls depois que Elena Gilbert desperta de seu sono mágico. Ele agora trabalha como professor na Escola Salvatore de Alaric. Jeremy é membro da Família Gilbert e um dos membros dos Cinco.