Nascido em condado de Broward, Ski conheceu XXXTentacion quando os dois estavam em um centro de detenção juvenil. Ski tinha sido pego com cerca de 10 dollars em maconha.Enquanto detidos, X o encorajou a criar seus primeiros raps, e logo se tornaram amigos íntimos.Após a saída da detenção, Ski começou um grupo de rap chamado "Very Rare". Mas logo depois em carreira solo, Ski lançou sua primeira música "Catch Me", e um tempo depois lançou o álbum  Only Vol. 1 junto com XXXTentacion. Realizando os primeiros shows em Miami.Em seguida lançou o álbum  Only Vol. 2 novamente com X, que chegou aos ouvidos do rapper Denzel Curry que logo o estendeu a mão para o divulga-lo para grande mídia. Logo depois disso, XXXTentacion fez uma entrevista no Jumper falando do trabalho do Ski, a partir daí, ambos ganharam fama nacional. Em maio de 2016, Ski lançou sua primeira mixtape solo, Drown-in-Designer gerando gigantescos sucessos como "Where's the Blow!" e "Take a Step Back", uma de suas maiores música até o momento.Atualmente Ski gera uma média de um milhão de plays por semana no site de streaming SoundCloud. Ski está prestes a lançar seu primeiro álbum comercial pela Universal Music Group.

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